Segue TREZE código exemplo.Hotmail envia normal com SSL.Feito SharpDevelop.

 

SmtpClient cliente = new SmtpClient(txtSMTP.Text, 587 /* TLS */);
            //cliente.Port=587;
           // cliente.EnableSsl = true;
            cliente.EnableSsl = CheckBoxSSL.Checked ;
            MailAddress remetente = new MailAddress(txtFrom.Text, "Omar");
            MailAddress destinatario = new MailAddress(txtTo.Text, "Fulano");
            MailMessage mensagem = new MailMessage(txtFrom.Text, txtTo.Text);
            // Anexo = new Attachment(Lbl_Anexos.Text );
            // mensagem.Attachments.Add(Anexo);

            mensagem.Body = txtSubject.Text;
            mensagem.Subject = txtContent.Text;
            
             // Anexo.Attachments.Add(Lbl_Anexos.Text);  
              
            NetworkCredential credenciais = new NetworkCredential(txtFrom.Text, /* login */txtPassword.Text, /* senha */"");
          

            cliente.Credentials = credenciais;
            Console.WriteLine("Enviando...");
            
            MessageBox.Show("Enviado com sucesso","Omar");

try {
        cliente.Send(mensagem);
        Console.WriteLine("OK");
       }
       catch (Exception ) {Console.WriteLine("Exceção:" + e.ToString());
       }