Vamos lá meu caro amigo
primeiramente eu usaria um botão para cada ação e trabalharia com a propriedade visible
mas isto seria muito fácil
então vamos fazer o seguinte como você deseja vários icone em um command button eis a solução
vá em PROJECT/COMPONENTS
e selecione Microsoft Windows Common Controls 6.0(sp6)
feito isso inclua em seu projeto
um ImageList
clique com o botão direito do mouse sobre este
em general escolha o tamanho que será o seu icone 16x16, 32x32 ou 48x48
em images clique em insert pictures e vai incluindo seus icones ( quantos quiser )
repare conforme você insere um icone o numero deste é armazenado em index
pronto você já inseriu todos os icones
agora vamos fazer referência no botão
então vamos supor o seguinte:
criei um IMAGELIST com 5 icones
icone 1= vassoura
icone 2= casa
icone 3 = carro
icone 4 = avião
icone 5 = cachorro
relembrando que o numero é o numero do INDEX
então quero que aconteça o seguinte:
se o que eu quero é uma casa como icone
então colocarei dentro da função if
a seguinte resposta: Command1.Picture = ImageList1.ListImages(2).ExtractIcon
repare que LISTIMAGE(2) é = a casa e ai por diante você alterar seus icones
caso aind ahja duvida poste um trecho do seu código que farei um exemplo pra você
bom proveito até