cara faz o seguinte, colocar um valor maximo de caracteres na sua text, assim Text1.SelLength = 50, ai vc pega e conta quantos caracteres tem seu texto, ai pega o valor e faz 50 - (numero de carcteres), ai vc faz um For com o resultado, ou um loop, e insere as barras....
ou tenta usar o replace para ver se dah certo, é que to sem vb aki, naum tem como testar
Text1.Text=Replace(Text1.Text, " ", "/")