Tem de se instalar em todos os micro, porem o Banco de Dados fica apenas no servidor (Isto é o norma, mas não significa que alguém não posso ter o banco em mais de um micro).
Você deve instalar em todos os micro pelo fato do VB usar suas OCX, na verdade você pode só registrar as OCX e algum outro componente que você use, por exemplo para acessar o banco.
Para controlar o número de usuário você pode fazer isto verificando no seu banco de dados, cada banco tem sua forma de tratar isto.
Qual banco você esta usando?