Eu não acredito muito que o outlook exiba no progress bar a quantidade de bytes enviados, pois um e-mail é enviado em pacotes e não byte a byte.
O que pode-se fazer ( e eu já fiz) é demonstrar no progress o progresso dos processos de envio. Por ex:
prgProgressiEmail.MaxValue = 6
prgProgressiEmail.Value = 1
- Conectar ao Servidor
prgProgressiEmail.Value = 2
- Logar no servidor Smtp (User)
prgProgressiEmail.Value = 3
- Logar no Servidor Smtp (Senha)
prgProgressiEmail.Value = 4
- Envia a mensagem
prgProgressiEmail.Value = 5
- Encerra a conexão
prgProgressiEmail.Value = 6
Espero ter ajudado