oi,
grave no bd toda vez que alguém clicar pra baixar um arquivo.
passe o nome de cada arquivo como parâmetro pra uma página genérica de download , veja exemplo:
tabela downloads:
codigo
arquivo

págia com link, sendo que estes dados tb. poderiam estar vindo do BD sendo pego pelo ASP:
<a href="gravar_down.asp?codigo=1&arquivo=teste.doc">teste.doc</a>

página gravar_down.asp:
<%
codigo = request("codigo")
arquivo = request("arquivo")

sql = "insert into downloads(codigo,arquivo) values(" _
& codigo & ",'" & arquivo & "')
conexao.execute(sql)
set conexao = nothing

response.redirect arquivo
%>

é isso aí e só vc adaptar ao seu padrão de páginas, bd, diretórios, arquivos, etc...

t+