Você pode, com um SQL, descobrir quantos registros cada data possui:
SELECT Data, COUNT(*) As Numero FROM Tabela GROUP BY Data
Assim, você seleciona a data e quantos registros cada uma tem. Acho que um ORDER BY funciona.
SELECT Data, COUNT(*) As Numero FROM Tabela GROUP BY Data ORDER BY Numero
Desse modo, os dados ficam organizados em ordem crescente. A data que tem mais, por último.
Sei que não é bem isso que você quer, mas, com uma consulta dessas, fica mais fácil de saber por qual data buscar...