Lembresse que o Java é da SUN e o .NET do Tio Bill. A borland que competia com o titio esta agora sob seu dominio. Algumas paletras da Borland são patrocinadas pela propria Microsoft ( Acredite ).
A microsoft tem uma estrutura muito boa e da condicoes para voce estudar sem gastar nada (va no msdn que tem ate video aula de graca, é so baixar).
O java é um otimo produto ja li alguma coisa sobre ele, mais pelo que conheco a microsoft (não sou fa ate ja odiei-a) se a coisa não é igual vai ficar ou sera melhor. Lembresse do delph, o pai dele foi contratado pelo tio para escrever o .NET.
Acho que o maior problema dos software é a sua continuidade. Ja fiz sistemas em pascal com paradox (borland) hoje ja morreu, mais o Vb (microsoft) que ja existia na epoca esta ai. Tai o meu medo, meus sistemas tiveram que mudar para o VB.
Estou comecando no ASP.NET com o webmatrix (free) ate agora esta indo (sem custo é claro).
A coisa é bem complicada, mais o negocio e entrar consciente para depois não se arrepender.