Falar que não existe nenhum problema é quase impossível, porque dependendo da versão do Pack do Visual Basic, podem haver algumas incompatibilidades. O maior problema acontece quando utilizamos o SourceSafe, pois como a aplicação gera um log com as informações de erros ocorridos no projeto, ao tentarmos utilizá-lo no Win98, podem ocorrer alguns erros ('Unexpected Error'). Quanto à substituição dos arquivos do Win98, ela NÃO deve ser feita em hipótese alguma pois isto irá sobrescrever os arquivos originais do OS, fazendo com que ele passe a referenciar por Dll's do WinXP.
Caso não seja possível instalar o projeto em uma máquina com Win98, tente colocar manualmente as Dll's utilizadas na pasta System.
Rodar um Windows Update nas máquinas a serem instalado o projeto pode ajudar bastante, já que fornecerá algumas instalções de segurança que por ventura já existam no WinXp.
O mais seguro a ser feito é mesclar a fase de desenvolvimento do projeto entre uma máquina com WinXp e uma com Win98, até mesmo pela questão geral de compatibilidade do software que, como todos sabem, a configuração de um computador, por mais idêntica que seja, pode resultar em comportamentos diferentes em relação às aplicações geradas pelo Visual Basic.