Olá!
Essa decisão depende mais do sistema que você irá rodar, do que a tecnologia em si que vai ser empregada. Pelo que tenho testado as aplicações feitas em Windows Forms não ficam tão mais pesadas assim e dependendo do tipo do programa, mesmo fazendo no VB 6 acaba ficando pesado para um Pentium 233.
Uma forma de minimizar o problema do desempenho é desenvolver uma aplicação em camadas baseada na Web com ASP.NET, pois as máquinas clientes trabalharão apenas como se estivessem navegando na Internet e todo o processamento será realizado no servidor. Poderia ser feito um investimento em apenas uma máquina mais moderna (servidor) e manteriam-se os clientes.
A desvantagem é que determinadas aplicações ficam inviáveis de serem desenvolvidas em ASP.NET pela dificuldade de interação com a máquina cliente e no caso da Interface é muito mais fácil programar para WinForms do que WebForms. Essa dificuldade pode ser superada com controles que seriam descarregados no cliente, mas daí o processamento passaria para eles, o que poderia trazer problemas de desempenho. Apesar dessa dificuldade, com todo o poder do .NET pode até ficar mais simples do que fazer um sistema Desktop no VB 6.
Se puder utilizar ASP.NET com um servidor mais robusto realizando todo o processamento de dados e de componentes vale a pena. Como o Rocha já colocou a manutenção fica bem mais simples, economizando gastos. Isso pode servir até como argumento para fazer seu cliente investir no hardware, uma vez que ele faz um investimento inicial, mas que pode ser diluído com o tempo pela economia na manutenção.
Infelismente estamos num país onde a situação financeira está difícil para a maioria de nós e nossos clientes, mas mesmo assim tratando-se de tecnologia acho que somos os maiores responsáveis pela sua evolução e inovação. Não podemos ficar eternamente estacionados porque nossos clientes insistem continuar usando máquinas antigas e totalmente ultrapassadas.
Acho que todos concordam que mesmo quando sobra algum trocado, os clientes (a maioria deles) faz de tudo para não gastar nada, e mesmo quando necessário deixam de investir por acharem que é um gasto desnecessário. Realmente isso é um grande obstáculo, mas existem inúmeros argumentos que podem ser usados para essa tarefa de convencimento. Deve-se levar em conta também que hoje em dia os micros novos estão mais baratos e acessíveis do que na época do Pentium 233.
Bem, acho que me prolonguei muito, e antes que você diga "caco, esqueça, trocar o hardware está totalmente fora de questão", aconselho que estude bem o caso, pois com certeza será muito proveitoso fazer essa migração e não desista antes disso, pois há maneiras de se driblar essa dificuldade.
Conte mais detalhes do sistema pra gente ter uma noção do que precisa ser feito. Sobre o controle de licenças, como você pretende fazer em ASP.NET, você pode fazer toda a validação e controle no banco de dados do servidor utilizando um sistema de autenticação (login).
Espero ter ajudado de alguma forma. Abraço!